Préchauffer le four à 400˚F. Placer les cubes de courge dans un grand bol, ajouter 2 c. à soupe d’huile d’olive, le sirop d’érable et le poivre de cayenne. Bien mélanger. Transférer sur une tôle à cuisson, préalablement recouverte de papier parchemin, en une seule couche. Placer au four et cuire pendant environ 50 à 60 minutes, jusqu’à ce que la courge soit tendre et caramélisée, en tournant les cubes et en ajoutant les tranches de pomme à mi-cuisson. Retirer du four et réserver.
Chauffer les 2 c. à thé d’huile d’olive dans une casserole à soupe ou une cocotte, à feu moyen. Ajouter l’oignon et faire revenir jusqu’à ce qu’il soit translucide, environ 5 à 6 minutes. Ajouter l’ail et cuire une minute de plus. Ajouter le piment de la Jamaïque, la cannelle, le clou de girofle, et les pruneaux. Cuire pendant 2 minutes. Retirer la moitié du mélange et pulser à l’aide d’un robot culinaire ou d’un mélangeur jusqu’à l’obtention d’une confiture (vous pouvez aussi utiliser un mortier et pilon ou un mélangeur à main).
Ajouter les cubes de courge et de pomme à la casserole. Assaisonner au goût de sel de mer et de poivre. Porter à ébullition, réduire le feu et laisser mijoter 10 minutes. Laisser refroidir un peu avant de transférer dans un mélangeur. Pulser et retourner dans la casserole. Ajouter le lait de coconut et conserver environ 1/4 de tasse pour la garniture.
Étendre la confiture sur les tranches de pain pumpernickel ou de baguette. Servir avec la soupe. Bon appétit!